他录了两首歌,第一首让老板觉得太像他从小崇拜的老牌黑人摇滚歌手Little Richard,第二首则是一首抒情的歌谣曲「These Arms of Mine」,老板虽然并不是特别的欣赏,还是决定予以发行,结果却意外的成了他的第一首进榜单曲。
其后的几年间,Otis Redding陆续又有了其他几首R&B的畅销曲,
包括「Pain in My Heart」、「Security」、「I've Been Loving You Too Long」、「Respect」以及替他赢得更多注意的歌曲,翻唱自滚石合唱团经典的「(I Can't Get No) Satisfaction」等等。其中发表于1965年的「Respect」在1967年由Aretha Franklin成功的翻唱并且夺得冠军,轰动了歌坛。
Otis Redding以一首充满活力的「Shake」,炒热了现场,使得他在那次演唱会中的表现成了传奇。而由于他也是第一次接触到那种嬉皮听众,他颇有感触,演唱结束之后,他在停靠在旧金山附近的一艘游艇上写下了「(Sittin' on) the Dock of the Bay」这首歌。1967年十二月七号,他进入录音室,把这首歌曲录制下来,在歌曲的开头,他加上了海浪和海鸥的声音,用柔和的节奏,唱出了一个孤独男人心中的渴望。
四千五百位歌迷和亲友参加了他的丧礼。在他过世之后,唱片公司发行了「(Sittin' on) the Dock of the Bay」,很快的就直冲榜首,成为他一生之中唯一的冠军曲,可惜他自己却享受不到那些荣誉了。1980年,他的两个儿子跟一个表弟组成了「The Reddings」合唱团,翻唱了「(Sittin' on) the Dock of the Bay」,并且得到第五十五名,成为有史以来第一首由原唱者的后人重新唱红的冠军曲。